Prin "Ciocoii vechi si noi sau Ce naste din pisica soarici mananca", cel dintai roman izbutit, Filimon devine, in literatura noastra, intemeiatorul acestui gen al prozei.
Romanul, publicat in volum in 1863, are un caracter realist dominant, si constituie un pas important spre iesirea din sfera imitatiei.
Nicolae Filimon isi propune sa contureze artistic o anumita categorie sociala, caracteristica secolului al XIX-lea, tipul ciocoiului, definit in "Dedicatie" si "Prolog".
Romanul are o constructie stransa, geometrica, fiind alcatuit dintr-o "Dedicatie" si un "Prolog" ce preced cele 32 de capitole cu titluri sugestive, iar in final un "Epilog".
Scriitorul isi propusese ca romanul sau sa aiba doua parti in care, potrivit titlului, sa prezinte pe ciocoii vechi ("cu anteriu si cu calimari la brau"), din timpurile fanariote, si pe ciocoii noi ("cu frac si cu manusi albe") din zilele sale. Prima parte a romanului (pe care a reusit sa o realizeze) surprinde procesul parvenirii, intr-o opera in care realitatile social-politice apar cu exactitate prezentate.
Autorul utilizeaza metoda specific romantica, aducand in fata cititorului doua grupe de personaje, intr-o simetrie perfecta. Astfel, din grupa personajelor negative fac parte: Dinu Paturica, Chera Duduca, Andronache Tuzluc, Domnul Caragea, Chir Costea Chiorul, carora lecorespund, la celalalt pol: Gheorghe, Banul C., Maria si domnul Grigore Ghica.
Urmarind procesul social al parvenirii, scriitorul isi indreapta atentia spre personajele negative in primul rand. Asa se explica de ce in roman li se dedica fiecaruia cate un capitol (Dinu Paturica, Postelnicul Andronache Tuzluc, Chera Duduca, Chir Costea Chiorul). Daca in prezentarea acestor personaje scriitorul dovedeste un ascutit spirit de observatie, sesizand fiecare gest, cuvant, atitudine si intervenind cu parerile sale, personajel pozitive nu sunt viabile, in primul rand pentru ca nu sunt verosimile. Ele au fost concepute de autor doar pentru a sugera o idee, victoria binelui si a principiilor morale sanatoase. Celelalte personaje ale romanului se definesc prin numele proprii: Vlad Boroboata, Zamfir Plosca, Dumitrache Mana-Lunga, Nichita Calicevski, Tudor Ciolanescu, etc.
Portretul lui Dinu Paturica se contureaza in cursul naratiunii, intr-o maniera realist-balzaciana. Trasaturile sale fizionomice dezvaluie aspecte intime, gesturile, mimica, vestimentatia, interioarele vorbesc despre starea sociala, nivelul economic si cultural al individului.
Sub aspectul deplorabil al tanarului, descris inca din capitolul I, se ascunde o forta puternica, dominata de avaritie, de setea de a parveni. Fizionomia prezentata "cu nasul drept si si cu varful camasii ridicat in sus" este pentru cititor indiciul sigur al unei trasaturi morale de esenta, ce defineste eroul. Antipatia scriitorului este evidenta: inca de la inceput Paturica este prezentat ca viclean, ambitios si mandru. Portretul moral se va adanci si se va imbogati cu alte trasaturi, pe masura ce va urca treapta cu treapta pe drumul ascensiunii si apoi al decaderii.
Scriitorul urmareste in detaliu evolutia personajului, dezvaluindu-i trasaturile diabolice. Inainte de a fi un exponent al unei epoci, inainte de a fi un erou exceptional prins in valtoarea unor situatii exceptionale, Dinu Paturica este un personaj tipic plasat intr-un context tipic, de natura de a-i preciza si mai mult "personalitatea", apartenenta la o galerie de personaje etern-umane. (Tema parvenirii devine la Filimon o obsesie sociologica, in stare sa-si subordoneze totul, inclusiv opera litearara ca atare).
Totul incepe intr-o dimineata de toamna a anului 1814, cand Dinu Paturica, fiul unui modest boiernas de tara, se prezinta cu prefacuta umilinta in fata marelui postelnic Andronache Tuzluc, caruia ii inmaneaza o scrisoare continand rugamintea de a i se incredinta o slujba cat de marunta. Primit pentru inceput ciubucciu in casa boierului fanariot, tanarul aspirant se si pune imediat pe treaba, dandu-si silinta sa-si completeze cat de repede educatia ciocoieasca si, prin "rabdare si inschiuzurlac", sa ruineze in scurta vreme toata averea factorului sau de bine. Urcand cu o stupefianta iuteala treptele ierarhiei sociale a timpului, Paturica stie sa-si faca prieten nu doar norocul, ci si naivitatea postelnicului, furand pe rupte, in deplina complicitate cu Chera Duduca si bogasierul Costea Chiorul. Ramas sarac lipit pamantului, Andronache Tuzluc se vede peste noapte deposedat si de nurii fostei sale "tiitoare", devenita sotia ciocoiului. Asta pare prea mult si fanariotul innebuneste. Fostul ciubucciu, vanzatorul lui Tudor Vladimirescu, ajuns prin bunavointa lui Ipsilanti, izpravnic peste doua judete, nu va intarzia sa-si primeasca si el pedeapsa. Succesorul lui Caragea, Grigore Ghica, isi pleaca urechea la plangerile taranilor, sositi la curte cu jalba-n protap, si afland izpravile demonicului parvenit, il trimite pentru totdeauna la ocna parasita. In paralel, exista si una plan secund al cartii, in care un grup de personaje "angelice" evolueaza potrivit schemei morale a binelui, care triumfa asupra raului. Incoruptibilul Gheorghe, fostul vataf al lui Tuzluc, se casatoreste, in sfarsit, cu inocenta Maria, fiica banului C., spre marea multumire a boierului pamantean...
Lucrarea de fata este primul nostru tipologic, infatisand eroi complecsi, tipuri pe care memoria cititorului le retine ca pe niste fiinte vii, autentice. Desigur, cel mai reusit dintre aceste personaje este Dinu Paturica, devnit un prototip, un model in literatura romana.
Ca stil, scrisul lui Filimon se impune atentiei prin structura orala a frazei, cursivitatea si claritatea limbajului, prin bogatia vocabularului si adecvarea lui la particularitatile fiecarui personaj.