I ALCANI (PARAFINE)
1. DEFINITIE: Se numesc alcani(parafine) hifrocarburile alifatice saturate
aciclice.
2. FORMULA GENERALA: CnH2n
3. NOMENCLATURA: n=1 metan n=2 etan n=3 propan n=4 butan n=5 pentan n=6 hexan n=7 heptan n=8 octan n=9 nonan n=10 decan
4. STRUCTURA: y2l11lk
- legaturi simple de tip s C -; H
C -; C
- C hibridizare sp3
- orientarea covalentelor carbonului -; tetraedrica
- unghiul intre legaturile carbonului - 109º28’
- lungimea legaturii C -; 1.1A -; H
C -; 1.54A -; C
5. RADICALI: sunt fragmente moleculare obtinute prin indeparterea unui numar
oarecare de atomi de H din molecula alcanului; apar intermediar in reactii chimice.
= radical hidrocarbonat alcanic = radical alchil
· monovalenti: numele hc -; an + il ex: CH4 -;> -CH3 metan metil
· divalenti: numele hc -; an + ilen ex: CH4 -;> >CH2 metan metilen
· trivalenti: numele hc -; an + in ex: CH4 -;> ->CH2 metan metin
6. IZOMERIE: de catena pentru alcanii cu n=4 catena -; liniara -; n. alcan (normal alcan)
-; ramificata -; pozitia + numele ramificatiei + numele alcanului
corespunzator catenei principale ex: C4H10 CH3 -; CH2 -; CH2 -; CH3 n.butan
CH3 -; CH -; CH3 2 -; metil -; propan
(izobutan)
CH3
Izomeri = compusi cu aceeasi formula moleculara si aranjament structural diferit, avand proprietati fizice si chimice putin diferite.
7. PROPRIETATI FIZICE: n = 1÷ 4 -> termini gazosi n = 5 ÷ 15 +: termini lichizi n = 16 -> termini solizi
- p.f.º si p.t.º cresc cu numarul atomilor de C din molecula
- ramificarea catenei micsoreaza p.f.º
- termenii lichizi si solizi au densitatea mai mica decat a apei
- alcanii lichizi si solizi sunt insolubili in apa, solubili in solventi organici
8. PROPRIETATI CHIMICE
- alcanii au reactivitate mica.
A. Reactii de substitutie a) Halogenarea (X=Cl, Br)
Conditii de reactie: lumina(h?) sau 300 - 600ºC
Mecanism de reactie: substitutie radicalica SR
CH4 + Cl2 -; h? -;> CH3 -; Cl + HCl metan monoclormetan
(clorura de metil)
CH3 -; Cl + Cl2 -; h? -;> CH2Cl2 + HCl clorura de metil diclormetan
(clorura de metilen)
CH2Cl2 + Cl2 -; h? -;> CHCl3 + HCl clorura de metilen clorura de metin
(triclormetan, cloroform)
CHCl3 + Cl2 -; h? -;> CCl4 + HCl cloroform tetraclorura de carbon
b) Nitrarea (cu HNO3)
Mecanism de reactie: substitutie radicalica SR
CH4 + HONO2 - tºC -;> CH3 -; NO2 +H2O metan nitrometan
c) Sulfoclorurarea (+ SO2 + Cl2) SR
CH4 + SO2 +Cl2 -;> CH3 -; SO2Cl + HCl metan sulfoclorura de metil
B. Reactii de izomerizare
Mecanism de reactie: transpozitie T
Conditii de reactie: AlCl3, 50 - 100ºC
CH3 -; CH2 -; CH2 -; CH3 <= AlCl3, tº => CH3 -;
CH -; CH3 n.butan
CH3
2 -; metal -; propan
(izobutan)
C. Descompunerea termica -; dehidrogenare + cracare
t<650º -;> cracare t>650º -;> piroliza CH4 +CH2 = CH -; CH3
>cracare
CH3 -; CH2 -; CH2 -; CH3 -; CH3 -; CH3 + CH2=CH2
H2 + CH2 = CH -; CH2 -; CH3
>dehidrogenare
H2 + CH3 -; CH = CH -; CH
D. Reactii de oxidare a) Oxidari => produsi ce apartin altor clase de substante
CH4 + 1/2O2 -; 60 atm, 400ºC -;> CH3 -; OH metanol
(alcool metilic, hidroxi-metan)
CH4 + O2 -; 400-600ºC, oxizi de azot -;>CH2 = O + H2O metanal
(aldehida formica, formaldehida)
CH4 + 1/2O2 -;> CO + 2H2 gaz de sinteza
CH4 + O2 -;> C + 2H2O negru de fum
CH4 + NH3 + 3/2O2 -; pt, 1000ºC -;>HCN + 3H2O amonoxidare
CH4 + (N2, O2) -;> CO2 + 2H2O +N2 aer
CH4 + H2O -; Ni, 650-900ºC -;> CO + 3H2 gaz de sinteza
R -; CH3 -; 100ºC, catalizatori, oxidare -;> R -;
COOH alcan superior acid gras b) Arderi => CO2 + H2O + caldura (Q)
CH4 + 2O2 -;> CO2 + 2H2O + Q
CnH2n+2 + 3n+1/2O2 -;> nCO2 + (n+1)H2O
! Alcanii inferiori formeaza cu O2 si aerul amestecuri detonante.
Alcanii superiori ard progresiv si cu viteze controlabile.
